Steroid

prefLabel
  • steroid
definition
  • A compound composed of a series of four carbon rings joined together to form a structural unit called cyclopentanoperhydrophenanthrene.
inScheme
broader
Abstract from DBPedia
    A steroid is a biologically active organic compound with four rings arranged in a specific molecular configuration. Steroids have two principal biological functions: as important components of cell membranes that alter membrane fluidity; and as signaling molecules. Hundreds of steroids are found in plants, animals and fungi. All steroids are manufactured in cells from the sterols lanosterol (opisthokonts) or cycloartenol (plants). Lanosterol and cycloartenol are derived from the cyclization of the triterpene squalene. The steroid core structure is typically composed of seventeen carbon atoms, bonded in four "fused" rings: three six-member cyclohexane rings (rings A, B and C in the first illustration) and one five-member cyclopentane ring (the D ring). Steroids vary by the functional groups attached to this four-ring core and by the oxidation state of the rings. Sterols are forms of steroids with a hydroxy group at position three and a skeleton derived from cholestane. Steroids can also be more radically modified, such as by changes to the ring structure, for example, cutting one of the rings. Cutting Ring B produces secosteroids one of which is vitamin D3. Examples include anabolic steroids, the lipid cholesterol, the sex hormones estradiol and testosterone, and the anti-inflammatory drug dexamethasone.

    ステロイド (steroid) は、天然に存在するトリテルペノイドの一種である。(ステラン)を基本骨格とし、それに官能基が付随したものを指す。通常はC-10とC-13にメチル基を、また多くの場合C-17にアルキル基を有する。共通して、ステロイド骨格(ステラン核)は、3つのイス型六員環と1つの五員環がつながった4縮合環構造を持っている。ステロイド骨格そのものは脂溶性(疎水性)で水に不溶であるが、C-3位がヒドロキシル化されあるいはカルボニル基となったステロール類やステロイドホルモンなどは水溶性である。ステロールはステロイドのサブグループであり、C-3にヒドロキシ基を有するステロイド化合物である。動物が普遍的に合成するコレステロールは最もよく知られるステロールのひとつである。 何百もの異なるステロイドが真核生物(植物、動物、菌類など)で見つかっているが、すべてのステロイドはラノステロール(動物および菌類)または(それ以外の真核生物)と呼ばれる出発物質(プロトステロールとも呼ばれる)から生成される。プロトステロールは、トリテルペンの一種であるスクアレンがエポキシ化ののち環化されてステロイド骨格を形成したものである。 ステロイドは、ほとんどの真核生物に存在しており、自身の生体内にて生合成される。中性脂質やタンパク質、糖類とともに細胞膜の重要な構成成分となっているほか、胆汁に含まれる胆汁酸や生体維持に重要なホルモン類(副腎皮質ホルモンや昆虫の変態ホルモンなど)として、幅広く利用されている。一部の真核生物では自身でステロイドの合成ができず、環境中からステロイドを摂取する(昆虫、繊毛虫など)。

    (Source: http://dbpedia.org/resource/Steroid)